值得注意的是，影響孫中山的學校和人物，在他留學檀香山的經歷內外，也多與美國和基督教相關。例如孫中山在1883年返回廣東前，就是入讀美國公理會的奧阿厚書院，後來他在海外、在家鄉都勸導華人不要拜偶像（例如關帝），與基督教「不可崇拜偶像」的想法就很相近，可見美國的教會學校，對孫中山的思想有不少衝擊。

後來在香港收留孫中山、為其受洗的中華基督教會公理堂首任主任牧師喜嘉理牧師（Rev Charles Robert Hager），也是瑞士出生的美國人，甚至為孫中山提供地方留宿，接濟他的生活。孫中山在年輕時不斷感受到美國的自由生活，以及基督教的恩惠，對日後的政治理念必然有所影響。

孫中山在1894年上書李鴻章而無果，同年再到檀香山，成立興中會，透過兄長孫眉的商業存款，以及自己與卑涉銀行（Bishop Bank）經理何寬的關係，得以開設戶口，策劃革命。次年第一次革命失敗，孫中山輾轉到日本和檀香山，再籌組類似活動。1896年，孫中山從檀香山前往美國舊金山，向華僑籌款，尚未得到廣泛支持。這段期間，夏威夷王國已經覆亡，但尚未完全被美國兼併，孫中山利用了這段空檔，將各種敏感活動移師當地，也可以說是對國際關係「白手套」的灰色地帶善用有加，充滿這方面的香港人本能。

雖然在大清帝國壓力下，身為通緝犯的孫中山被禁止入境英屬香港，但港英政府也作兩手準備，容許身在美國勢力範圍夏威夷的他在香港創辦文宣喉舌《中國日報》，宣傳革命，與以康有為為首的保皇黨在香港隔空打筆戰。

1904年，孫中山在檀香山加入洪門致公堂，又到美國舊金山、紐約等十多個城市宣傳革命，才開始得到注視，雖然美國政府不會公然鼓勵，卻成功獲得不少華僑出錢出力支持，其中包括來自廣東的致公堂領導人黃三德。黃三德協助孫中山前往美國不同城市，印刷宣傳革命的小冊子，聯絡各地洪門相關人士，使孫中山在美國之行滿載而歸。後來，因為美國排華法案等原因，香港、上海等地陸續爆發反美浪潮，美國朝野對孫中山也有了不同的處理手法，這會在下一章詳細探討。