1943年9月2日，即相隔魁北克會議大約半個月，美國開始空襲昂船洲，嚴重破壞日軍在大同船塢的設施，荔枝角油庫更被毀於一旦，令日本損失5萬立方米燃油。9月8日，意大利率先向盟軍投降，盟軍得以調派更多軍隊前往亞洲戰區，香港就是其中一個盟軍主要轟炸的日本佔領地。

美軍這段期間空襲日佔香港，也和中共在港勢力建立了一定合作關係，為日後美國在香港的左派人脈拓闊了基礎。1944年2月11日，美軍空襲啟德機場時，部份戰機被日軍擊落，克爾中尉（Donald W. Kerr）駕駛的P-40戰機被日軍擊中。克爾跳降落傘逃生，被日軍搜捕，最後僥倖被一名中國共產黨東江縱隊所屬的港九大隊「小鬼」交通員李石拯救。這段時間，東江縱隊救下的盟軍士兵起碼有八人，戰後雙方卻屬於敵對陣營，類似情況在東南亞戰區更普遍。

中共與東江縱隊一向擅長打游擊和佈防，令克爾獲得安全，可算是當時建立對美關係的意外收穫。克爾到達安全地方後，在3月寫信給妻兒報平安之餘，更寫下《克爾給廣東人民抗日遊擊隊東江縱隊的一封感謝信〉，成了見證這段關係的重要文獻。時至21世紀，克爾家人依然與東江縱隊後人保持良好關係，東江縱隊也一直與對方聯絡，互相作為具現實政治意義的宣傳。2015年，「東江縱隊歷史研究社」在香港出版了《克爾日記》，贊助方是香港的愛國團體新界社團聯會，在當時「雨傘運動」後的政治氣候，別人宣傳價值。而這種互動，與近年中國流行的親美或仇美二分法的觀點大有不同，也可算是二戰港美互動的意外插曲。

到了1944年中葉，太平洋戰爭白熱化，歐洲戰場局勢日見明朗，美國終於對香港展開大規模空襲：5月20日空襲香港外海船隊，9月1日空襲啟德機場，9月15日在香港附近伏擊日本陸軍第3飛行師團長中薗盛孝的航班等。美軍以上的空襲行動，旨在破壞戰略目標和人物，揭示日本對盟軍反擊的漏洞，而日治香港的空防當時已經非常薄弱，令美國在1944年下半葉得以加強全面規劃，戰機轟炸香港的次數更為頻密。