太平洋戰爭爆發初期，即使蔣介石願意調動八萬軍隊，與美國的飛虎隊戰機支援香港戰場，英國也決定只接收美國飛虎隊，卻拒絕了蔣介石的支援。這裡涉及一場香港主權的外交博弈，英國深恐接受蔣介石的支援，會影響日本一旦投降後，介入接管香港的工作，反映早在日本投降前，香港又再捲入一個政治漩渦中。在這個政治漩渦之中，英國雖然獲得美國的若干支援，但美國對香港戰後主權誰屬的關鍵問題，卻又不是鐵板一塊。

這段歷史相當值得探討。

對中華民國而言，日本侵佔香港，既是危機，也是機會。危機是日本擴大佔領地，機會是假設日本投降後，中華民國便可以乘時取得香港的主權，一如戰後正式取回法屬廣州灣的主權那樣。早在1943年1月11日，時任中華民國外交部部長的宋子文，向英國駐華大使薛穆（Horace James Seymour）提出照會，聲明「關於九龍租借地問題，保留日後提出討論之權利」。然而，英國以冷處理的手法對待，宋子文的照會自然不被理會。

其後，美國羅斯福總統曾經向宋子文表明：香港和台灣戰後都應該歸還中華民國，條件是中國主動保持香港作為國際自由港的地位。羅斯福總統這句說話，無疑是蔣介石一支強心針，加強了蔣介石取得香港主權的信心。然而羅斯福的聲明 ，和美國的官方外交政策並不協同，乃出現了日後的羅生門。

其實，美國與英國早在1941年已經簽訂《大西洋憲章》，宣佈民族自治、保持領土完整等八大原則，寄望在戰後重建世界和平，表面是美、英兩國的結盟，實際上美國從條約規範著手，表現出反對英國殖民統治的一面，爭取世界各地民眾的支持，邁向擔當世界領導的角色。相反，英國一直希望保留香港、新加坡等以華人為主的殖民地，增強勢力，反映美、英雙方當時不少事情都是「口和心不和」。

值得注意的是，美國內部的想法也有分歧，就是羅斯福與美國外交政策方向的微妙差異。