時至1943年11月，美國國務院政治顧問亨貝克（Stanley Kuhl Hornbeck）訪問倫敦，與英國首相邱吉爾（Winston Leonard Spencer Churchill）會面，期間談及戰後香港的未來。邱吉爾向亨貝克明確指出，香港是英國領土，不容退讓，驟然使香港成為中華民國、英國與美國的政治角力場。然而，三國都是盟軍的核心成員，在大敵當前下，又明白不能因為香港破壞彼此互信，於是唯有在幕後展開明爭暗鬥。

在同年11月下旬的開羅會議，羅斯福總統在邱吉爾跟前向蔣介石表明，香港在戰後應歸還中華民國。後來在德黑蘭會議上，羅斯福再次敦促邱吉爾將香港主權歸還中華民國，指出香港有超過90％居民是華人，而且靠近廣州，這是香港主權歸還中華民國的重要理據。相反，邱吉爾則表明英國要保護自己的領土，包括香港和新加坡，所以早在10月已經設立香港計劃小組，由前輔政司史美（Norman Lockhart Smith）統籌，強調一旦戰事完結，英國就會展開接管香港的計劃。

到了二戰結束前夕的1945年4月，羅斯福派美國駐華大使赫爾利（Patrick Jay Hurley）前往倫敦，再與邱吉爾會面，討論香港問題。期間邱吉爾一再表明：他將為香港戰鬥到底。顯然羅斯福對香港的主權爭議上，個人想法是傾向支持蔣介石、而且同情中華民國對取回香港主權的理據的。如果他堅持己見，以當時美國的影響力，香港戰後局勢如何，尚未可知。

但在政治大局上，羅斯福傾向以討論為手段，探討解決香港問題的方法，以免刺激英國這個盟友，所以沒有強行壓迫。就在香港主權爭議、二次大戰等問題尚未解決之際，羅斯福在1945年4月12日逝世，由杜魯門（Harry S. Truman）繼任美國總統一職。這對英國不一定是好消息，但對英屬香港而言，絕對是及時雨的喘一口氣。