1945年8月15日，日本宣佈無條件投降，第二次世界大戰結束，香港重光，重新回到英國管治之下。與此同時，美國正式成為新興超級大國，在東亞地區的影響力迅速上升。戰後的國際政治格局亦開始急劇變化，冷戰逐漸形成，世界被劃分為兩大陣營，一方是以美國、英國為首的資本主義陣營，另一方則是以蘇聯為首的共產主義陣營。

在這種大環境下，香港猶如夾在兩大陣營之間的狹縫。加上地理位置鄰近中國，而中國正陷入國共內戰，香港華人社會亦逐漸分裂成不同政治立場：一方親近中華民國，被視為右派；另一方則親近中國共產黨，被視為左派。整個社會氣氛，開始帶有濃厚的冷戰色彩。

1949年中共建政後，局勢進一步升溫。翌年韓戰爆發，美軍於仁川登陸，美國第七艦隊進入台灣海峽巡航，並在香港展開情報工作。香港逐漸成為資本主義與共產主義陣營角力的前線，也令這塊英國殖民地，開始具有超越一般殖民城市的政治意義。然而正正是在這種夾縫之中，香港經濟迅速起飛，其後更成為「亞洲四小龍」之一，構成香港發展史上一個極具代表性的時代。

先談政治層面。之前曾提及的末代美國駐中華民國大陸時期大使、燕京大學校長司徒雷登（John Leighton Stuart）對香港其實十分熟悉，他曾多次來港，出席中華教育文化基金會會議，以及燕京大學校友在港活動。1947年3月，他以駐華大使身份來港後，曾向華盛頓提交報告，指出：「香港及租借地的問題，是一個嚴重問題。」 甚至大膽建議，應將英國管治下的香港交還中華民國。

事實上，正如上一章所述，美國總統小羅斯福亦持有相近立場，認為英國不應繼續保留香港作為殖民地。兩人的觀點某程度上不謀而合，既反映了當時部分美國自由派對殖民主義的不滿，也顯示他們對香港處境帶有一定同情。

專門研究美國與香港關係的學者葉霖，對此有詳細研究。他指出，司徒雷登對英國殖民政府的管治方式頗有微詞，甚至曾警告英國：「只要香港仍然留在英國手中，它便會持續刺激英中關係。」由司徒雷登到羅斯福總統的態度，可以看出部分美國人對香港長期受英國殖民統治，確實抱有一定程度的不滿或不理解。

然而，隨著國共內戰形勢急轉直下，國民政府節節敗退，美國內部這種同情與批判殖民主義的聲音，也逐漸在現實政治面前退場。對當時的美國政府而言，冷戰全面展開後，亞洲最大的戰略問題已變成如何遏止共產主義擴張。在這種情況下，美國難以再就香港問題向英國施壓，最終只能接受香港繼續由英國管治。