到了1940年代後期的杜魯門總統時代，美國在香港的角色變得越來越微妙。它不會高調反對英國對香港的殖民管治，卻開始直接滲入港英治理，背後涉及國際關係與經濟利益的不同考量。

在冷戰形成初期，美國需要在世界各地尋找盟友，以對抗共產主義陣營，而英國正是美國必須籠絡的重要對象。美國不但需要加強與英國之間的合作與溝通，也希望將美洲與歐洲連成制衡蘇聯集團的一體，去擴大自身的政治影響力。香港作為英國殖民地，自然可以在這個戰略布局中發揮一定作用。

在英國眼中，香港是一個重要的亞洲港口，同時具有重大宣傳價值，在美國眼中何嘗不是？二戰結束後，美國在香港的投資日益增加。以1946年為例，美國在香港的投資已約佔香港貿易總額10％，英國則約佔15％，可見美國對香港的重視程度已相當高，兩地亦逐漸成為彼此重要的貿易夥伴。美國重視香港的程度並不下於英國，甚至已視香港為遠東貿易中不可或缺的據點。

專門研究中國現代史的郭廷以曾深入分析冷戰時代美國與國共之間的博弈。日本在二次大戰投降後，中國共產黨接收了蘇聯轉交的東北地區及大量軍備，勢力日益壯大。雖然在國共內戰初期，中共一度處於劣勢，但後來開始集中攻擊國民黨在內政、軍事與意識形態等方面的弱點，同時反對美國傾向支持國民黨的做法，批評「外國勢力」干預中國內政。

其後中共刻意區分美國與英國的不同角色，也涉及在香港的計算。

例如中共南京分局曾指示香港工委宣傳部門，要「利用美英矛盾」，避免刺激英國，反而將美國視為頭號敵人，頗有「先打倒主要敵人」的策略意味，然後再逐步擊破其他對手。背後一個重要原因，在於美國曾向國民黨提供大量軍備。根據統計，單是國共內戰期間落入中共手中的國民黨武器，就有高達75％屬於美援裝備，但英國並沒有這個規模的介入，令中共認為英國是「可以爭取」的。英國在中共建政後老早予以承認，香港因素就是重要計算，這也反正中共的「分化」取得了一定成果。

後來國民黨兵敗如山倒，不久退守台灣。當時美國內部的各種分析，對國民黨前景極為悲觀。司徒雷登便指出局勢已無可救藥，甚至曾建議承認中共政權，最終未獲國務院接納。1949年8月5日，美國國務院發表《中美關係白皮書》，國務卿艾奇遜（Dean Gooderham Acheson）直截了當地指出，中華民國反共政策之所以失敗，原因在於蔣介石政府本身的無能。正因如此，香港位於中國南方，英國與美國都不得不及早為香港前途作幾手準備，而英國比當時的美國相對願意與中共政權打交道，去保留英屬香港的存續，也顯得正常不過。